Acidul propionic (acidul propanoic, CAS 79-09-4) este un acid carboxilic saturat cu catenă scurtă cu formula C3H6O2. Combină un miros ascuțit și acru cu aciditate, solubilitate și reactivitate utile, ceea ce îl face valoros în conservarea alimentelor, hrana animalelor, agrochimice, parfumuri și produse farmaceutice. Acest articol analizează în detaliu proprietățile sale fizice și chimice.
Ce este acidul propionic?
Acidul propionic este membrul cu trei atomi de carbon al seriei de acizi grași saturați, cu formula moleculară C3H6O2, o greutate moleculară de 74,08 g/mol și structura CH3CH2COOH. Este un lichid incolor, uleios, cu un miros înțepător, rânced sau asemănător oțetului, care este detectabil la concentrații foarte scăzute. Compusul este cunoscut și sub numele de acid propanoic, denumirea sistematică IUPAC și ca acid etilformic. Se găsește în mod natural în unele alimente și este produsă prin fermentația bacteriană în intestinul uman, motiv pentru care are o istorie lungă de utilizare în siguranță în conservarea alimentelor.
Proprietăți fizice
| Proprietate | Valoare tipică |
|---|---|
| numărul CAS | 79-09-4 |
| Formula moleculară | C3H6O2 (CH3CH2COOH) |
| Greutate moleculară | 74,08 g/mol |
| Aspect | Lichid limpede, incolor, uleios |
| Miros | Înțepător, acru, ca oțet |
| Punct de topire | ≈ -20,7 grade |
| Punct de fierbere | ≈ 141 de grade |
| Densitate (20 grade) | ≈ 0,993 g/cm³ |
| Indicele de refracție (20 grade) | ≈ 1.387 |
| Presiunea vaporilor (20 grade) | ≈ 0,32 kPa |
Acidul propionic este un lichid volatil: se evaporă vizibil la temperatura camerei, iar mirosul său puternic este de obicei primul semn al unei scurgeri. Lichidul este puțin mai puțin dens decât apa și se amestecă complet cu acesta.
Caracteristici de solubilitate
Acidul propionic este foarte solubil în solvenți polari. Este complet miscibil cu apa la temperatura camerei deoarece gruparea carboxil formează legături de hidrogen cu moleculele de apă. De asemenea, este solubil în etanol, eter și cloroform. În solvenții nepolari, cum ar fi hidrocarburile, solubilitatea este limitată, deși lungimea moderată a lanțului permite o anumită interacțiune. Aceste caracteristici de solubilitate contează în practică: în conservarea alimentelor acidul trebuie să se distribuie uniform prin matricele de produs apos, iar în formulările lichide farmaceutice trebuie să rămână uniform dispersat.
Proprietăți chimice: aciditate și reactivitate
Acidul propionic este un acid slab cu o constantă de disociere a acidului Ka de aproximativ 1,34 × 10⁻⁵, corespunzătoare unui pKa de aproximativ 4,87. Donează protoni suficient de ușor pentru a scădea pH-ul sistemelor apoase și a inhiba creșterea microbiană, dar suficient de ușor pentru a fi manipulat cu precauții normale de laborator. Ca și alți acizi carboxilici, este supus esterificării cu alcooli pentru a produce esteri propionat, reacționează cu bazele pentru a forma săruri propionat și poate fi redus sau hidrogenat la derivați de propanol. Aceste reacții stau la baza utilizării sale ca intermediar chimic.
Aplicații bazate pe proprietățile sale
Conservarea alimentelor: acidul propionic și sărurile sale de calciu, sodiu și potasiu inhibă mucegaiul și bacteriile, în special sub pH 6, și sunt utilizate în produse de panificație, brânzeturi și alimente procesate.
Furaj pentru animale: aplicat pe cereale, fân și siloz pentru a preveni alterarea fungică în timpul depozitării.
Erbicide și produse agrochimice: acidul este un intermediar pentru erbicidele pe bază de propionamidă și alte substanțe chimice de protecție a culturilor.
Parfumuri și arome: esterii propionat precum propionat de etil, propionat de benzil și propionat de linalil sunt utilizați în arome alimentare, cosmetice și parfumuri de săpun.
Produse farmaceutice: derivații de acid propionic apar în vitamine precum precursorii vitaminei B6 și în medicamentele antiinflamatoare precum naproxenul.
Solvenți și reactivi industriali: utilizați ca agent de esterificare, solvent pentru nitrat de celuloză, component de plastifiant și reactiv chimic general.
Întrebări frecvente
Care este pKa acidului propionic?
pKa acidului propionic este de aproximativ 4,87 (Ka ≈ 1,34 × 10⁻⁵), ceea ce îl face un acid carboxilic slab tipic, puțin mai slab decât acidul formic și puțin mai puternic decât acidul butiric.
Este acidul propionic solubil în apă?
Da. Acidul propionic este complet miscibil cu apa la temperatura camerei din cauza legăturii de hidrogen dintre gruparea sa carboxil și moleculele de apă.
Cum miroase acidul propionic?
Are un miros ascuțit, înțepător, acru, adesea descris ca rânced sau asemănător oțetului. Mirosul este detectabil la concentrații scăzute, ceea ce ajută la detectarea scurgerilor, dar poate provoca și plângeri de miros.
De ce este folosit acidul propionic ca conservant?
Activitatea sa antifungică și antibacteriană este eficientă sub pH 6, unde predomină forma acidă nedisociată, iar sărurile sale sunt sigure și economice, făcându-l unul dintre cei mai folosiți conservanți pentru produse de panificație și hrana animalelor.
Este acidul propionic la fel cu acidul acetic?
Nu. Acidul propionic (CH3CH2COOH, trei atomi de carbon) este următorul omolog al acidului acetic (CH3COOH, doi atomi de carbon). Ele au o chimie similară, dar diferă în ceea ce privește greutatea moleculară, punctul de fierbere, pKa și utilizările aprobate.
Cum ar trebui tratat acidul propionic în siguranță?
Folosiți mănuși de protecție, ochelari de protecție și îmbrăcăminte, lucrați cu ventilație pentru a evita inhalarea vaporilor și depozitați lichidul în recipiente sigilate departe de baze puternice și oxidanți. Clătiți imediat pielea sau ochii cu apă dacă are loc contactul.
