Proprietăți acrilonitril (ACN): date fizice și chimice

Ce este acrilonitrilul?

Acrilonitrilul, cunoscut și sub numele de monomer de acrilonitril sau cianura de vinil, este un compus organic cu formula chimică C3H3N și o greutate moleculară de 53,06 g/mol. Numărul său de înregistrare CAS este 107-13-1 și numărul său CE este 203-466-5. Molecula constă dintr-o grupare de vinil atașată la o grupare nitril, care combină reactivitatea asemănătoare alchenei și a nitrilului într-o singură moleculă mică.

Comercial, acrilonitrilul este produs în principal prin amoxidarea propilenei, în care propilena, amoniacul și aerul reacţionează peste un catalizator. Este unul dintre cele mai importante blocuri de construcție ale industriei chimice moderne, deoarece alimentează producția de fibre, materiale plastice, cauciucuri și materiale de carbon.

Proprietățile fizice ale acrilonitrilului

Acrilonitrilul pur este un lichid transparent, incolor, cu un miros înțepător, asemănător cloroformului. Constantele fizice cheie sunt enumerate mai jos.

Acrilonitrilul este miscibil cu majoritatea solvenților organici, inclusiv etanolul, dietileterul și acetona, iar solubilitatea sa parțială în apă reflectă caracterul său moderat polar. Datorită punctului său de fierbere scăzut și presiunii ridicate a vaporilor, lichidul se evaporă ușor, iar concentrațiile de vapori se pot acumula rapid în zonele slab ventilate.

Proprietăți chimice și reactivitate

Structura moleculară a acrilonitrilului conține atât o legătură dublă carbon-carbon, cât și o grupare nitril, dându-i reactivitatea caracteristică alchenelor și nitrililor. Legătura dublă suferă reacții de adiție precum hidrogenare, halogenare și hidratare. De exemplu, hidrogenarea poate produce produse de tip propilamină, iar adăugarea de acid cianhidric poate forma derivați de acid propionic ciano-substituiți.

Gruparea nitril care atrage electroni face dubla legătură săracă în electroni, astfel încât acrilonitrilul este foarte reactiv în adiția nucleofilă și în polimerizare. Aceasta este baza chimiei sale industriale cele mai importante: polimerizarea radicalică a acrilonitrilului dă poliacrilonitril, iar copolimerizarea cu butadienă și stiren produce cauciuc nitrilic și rășini ABS. Gruparea nitril în sine poate suferi, de asemenea, hidroliză la acid acrilic sau derivați de amidă și reducere la amine, permițând o gamă largă de sinteză în aval.

Considerații de toxicitate și siguranță

Acrilonitrilul este o substanță toxică și inflamabilă. Este clasificat ca lichid și vapori foarte inflamabili, corespunzător frazei de pericol H225 din sistemul GHS și i se atribuie numărul ONU 1093 pentru transport. Expunerea poate apărea prin inhalarea vaporilor, absorbția cutanată sau ingerarea.

Acrilonitrilul provoacă iritații ale pielii, ochilor și tractului respirator, iar inhalarea unor concentrații mari de vapori poate duce la otrăvire gravă cu simptome precum dureri de cap, greață, slăbiciune și, în cazuri severe, depresie respiratorie. Deoarece lichidul este absorbit cu ușurință prin piele, manipularea necesită mănuși impermeabile, ochelari de protecție împotriva stropilor și îmbrăcăminte de protecție, împreună cu ventilație locală sau sisteme închise. Expunerea la locul de muncă trebuie monitorizată în raport cu limitele profesionale, iar depozitarea trebuie să fie rece, uscată și bine ventilată, departe de surse de aprindere, baze puternice și agenți oxidanți.

Aplicații majore ale acrilonitrilului

Cea mai mare utilizare a acrilonitrilului este producția de fibre acrilice, care sunt apreciate pentru moliciune, căldură și rezistență la lumina soarelui și la substanțe chimice. O a doua ieșire majoră este fabricarea rășinilor ABS, unde acrilonitrilul contribuie la rezistența la căldură și la rezistența chimică la matricea stiren-butadienă.

Aplicațiile suplimentare includ:

Cauciuc nitrilic pentru furtunuri, garnituri și produse rezistente la ulei.

Copolimeri acrilonitril pentru materiale de ambalare de barieră.

Precursori din fibră de carbon prin poliacrilonitril, utilizați în industria aerospațială, auto și articole sportive.

Adiponitril și alți intermediari pentru chimia nailonului.

Produse chimice fine, cum ar fi acrilamidă și esteri de specialitate.

În laborator, acrilonitrilul este utilizat ca monomer reactiv și ca element de bază pentru sinteza organică, întotdeauna în condiții de hotă de fum datorită volatilității și toxicității sale.

Întrebări frecvente

Care este formula chimică a acrilonitrilului?

Formula chimică este C3H3N, iar greutatea moleculară este de 53,06 g/mol. Numărul său CAS este 107-13-1.

Este acrilonitrilul inflamabil?

Da. Acrilonitrilul este un lichid și vapori foarte inflamabili, cu un punct de fierbere de numai 77,3 grade și un punct de aprindere scăzut, clasificat ca H225 conform GHS.

Care sunt principalele utilizări ale acrilonitrilului?

Este folosit în principal pentru a face fibre acrilice, rășini ABS, cauciuc nitrilic și poliacrilonitril pentru fibra de carbon, plus o serie de intermediari chimici.

Cum reacționează chimic acrilonitrilul?

Legătura sa dublă suferă reacții de adiție, cum ar fi hidrogenarea și halogenarea, și se polimerizează ușor; grupul său nitril participă la hidroliză, reducere și reacții nucleofile.

Este acrilonitrilul solubil în apă?

Este parțial solubil, aproximativ 7,3 g per 100 ml la 20 de grade și complet miscibil cu majoritatea solvenților organici, cum ar fi etanolul, eterul și acetona.

Ce echipament de siguranță este necesar la manipularea acrilonitrilului?

Folosiți mănuși impermeabile, ochelari de protecție și îmbrăcăminte de protecție, lucrați sub ventilație locală și monitorizați concentrațiile de vapori deoarece lichidul este absorbit prin piele și vaporii acestuia sunt toxici.